Загадочные, извилистые улочки Старого города в Таллинне могут очаровать даже самого равнодушного и прагматичного путешественника.

Прогулка по Старому городу, внесенному в список всемирного исторического наследия ЮНЕСКО, воодушевит не только любителей истории, ценителей архитектуры или заядлых шопоголиков: здесь есть места, достойные историй про принцесс и принцев.
Живописные булыжные мостовые улиц Lühike jalg (Короткая нога), Vaimu или Переулка Катарины гарантированно создадут романтическое настроение. 
Восход лучше всего встречать на смотровой площадке Кохтуотса, а в хорошую погоду день в Таллинне стоит завершить предзакатной прогулкой по променаду Пирита.

Переулок Катарины
Эта, наверное, самая живописная улочка Старого города скрыта между домами рядом с бывшей церковью Святой Катарины.
Переулок соединяет улицу Vene и с улицей Müürivahe, на которой  раскинулся самый известный тематический рынок вязаных изделий.
Переулок особенно интересен тем, что здесь расположена гильдия Святой Катарины, сообщество ремесленников, создающих по традиционным технологиям предметы из стекла, валяные изделия, шляпы, керамику, ювелирные изделия, роспись по шелку и многое другое. Все работы выставлены на продажу. Ремесленные мастерские, совмещенные с магазинами, открыты в маленьких помещениях XV-XVII веков, на южной стороне переулка, и за работой мастеров-стеклодувов, ткачей и гончаров можно понаблюдать – это одно из трех удовольствий, которые можно созерцать без конца: как течет вода, как горит огонь, и как работают другие.
Несмотря на эти захватывающие зрелища, главным достоинством переулка все же является его уличная среда. Ни одно место в Старом городе не передает атмосферу.

Дворик мастеров
В этом дворике находятся одни из самых старых построек средневековья, переживших пожары и разрушение временем. На протяжении столетий они постоянно перестраивались, и всё же сохранили свои средневековые сводчатые подвалы, винтовые лестницы, искусно украшенные окна и балочные потолки. Здесь находятся магазины рукоделия, гостевые квартиры и популярное кафе «Chocolaterie», где, в зависимости от сезона, хозяева окружающих заведений собираются во дворе выпить прохладительных напитков или погреться у костра.

Смотровая площадка Кохтуотса
Смотровая платформа Кохтуотса предлагает отличную панораму - крыши и башни Старого города на фоне современных многоэтажных зданий.
Просторная площадка на восточной стороне холма Тоомпеа предлагает незабываемые виды на средневековые кварталы. Именно с этого места сделано большинство фотографий Старого города. Отсюда видны старинные шпили и современные здания, включая телебашню на горизонте. За современной частью центра виден район Ласнамяэ с бесконечными рядами многоэтажек советской постройки.
Летом здесь работает кафе под открытым небом и проходят танцевальные вечера.

Сад датского короля
По легенде этот сквер на склоне холма Тоомпеа, - место явления государственного флага Дании.
Этот уютный уголок между крепостной стеной и Нижним городом называют Садом датского короля. Якобы именно здесь датский король Вальдемар Второй разбил лагерь во время успешной осады Тоомпеа в 1219 году.
Более того, по преданию, популярному в Эстонии и в Дании, здесь впервые появился Даннеброг, ставший впоследствии государственным флагом Дании. Когда эстонцы начали теснить войска Вальдемара и датчанам светило поражение, небеса разверзлись, и на землю спустился красный флаг с белым крестом. Датчане восприняли это как знак свыше, воспарили духом и одержали-таки победу.
Сегодня на этом месте чтят память Дании, сыгравшей важную роль в истории Эстонии. На лестнице, ведущей из сада в Нижний город, установлен железный щит с датским крестом, и каждое лето здесь отмечают день рождения Даннеброга.

Музей Нигулисте
В церкви 1230 года постройки, ставшей музеем, сохранился  редчайший алтарь, средневековые надгробные плиты и произведения сакрального искусства.
Церковь Святого Николая, покровителя мореплавателей и рыболовов, привлекает посетителей уникальными произведениями искусства, старинными серебряными предметами и другими редкостями.
Мощное здание церкви, служившее крепостью в эпоху, когда город еще не был окружен крепостными стенами, построили по заказу немецких переселенцев с острова Готланд. Нигулисте была единственной церковью Нижнего города, уцелевшей в эпоху реформации. По преданию во время погрома 1523 года ее  настоятель велел залить все замки расплавленным свинцом, и мародерствующая толпа не попала в храм. Он был действующим до марта 1944 года, когда во время бомбардировки Таллинна в нее попали авиабомбы и церковь сгорела. 
После реставрации в 1980-е годы она стала музеем, где собраны произведения религиозного искусства. Жемчужина коллекции  —  фрагмент прекрасного и жутковатого живописного творения Бернта Нотке «Пляска смерти». Выставку дополняют изысканные запрестольные образа, барочные канделябры и многовековые надгробные плиты. В Серебряной кладовой собраны лучшие предметы из коллекции серебра Эстонского художественного музея, включая работы городских ремесленников.
Благодаря отличной акустике, церковь также стала местом проведения лучших концертов органной и хоровой музыки. Концерты в церкви проходят почти каждые выходные.

Кафе Josephine
Кафе-бутик в стиле начала прошлого века. Неподражаемый французский шарм чувствуется во всем, начиная от изящного интерьера и заканчивая эксклюзивными шоколадными пирожными и тортами. И все благодаря уважаемому кондитеру месье Пьеру.

Музей Эдуарда Вильде
Музей на вилле 1850-х годов – это предметный рассказ о жизни и творчестве Эдуарда Вильде (1865-1933), одного из классиков эстонской литературы.
В этом кадриоргском доме прошли последние годы жизни писателя – его квартира была на первом этаже этого грандиозного особняка в стиле барокко. Несколько его комнат посвящены работам Вильде, в остальных помещениях все выглядит так, как было с 1927 по 1933 год, когда здесь жил писатель. 
На верхнем этаже открыта картинная галерея, где проходят выставки современных художников.

Кафе Amore
Фантастические десерты, широкий выбор блюд и отличные вина – все это вы нaйдетe в этом по-домашнему уютном кафе, расположенном в Старом городе. Из окон кафе открывается великолепный вид на Церковь Нигулисте.

Променад Пирита
На два километра вдоль моря от парка Кадриорга до района Пирита растянулось любимое всеми горожанами побережье  Пирита, с которой открываются самые захватывающие виды на море и силуэт города.